Gingeroljest głównym związkiem bioaktywnym występującym w korzeniu imbiru. Ten fitochemik zawiera kilka grup funkcyjnych, które nadają mu szereg właściwości terapeutycznych. W tym artykule zbadana zostanie struktura chemiczna ekstraktu z dzikiego imbiru, obecne grupy funkcyjne i ich implikacje dla aktywności biologicznej gingerolu.
Definicja i struktura gingerolu
Gingerol odnosi się do grupy blisko spokrewnionych związków występujących w kłączach imbiru (Zingiber officinale). Najbardziej rozpowszechniony jest [6]-gingerol, który ma aromatyczną grupę fenolową związaną z długim nienasyconym łańcuchem alifatycznym (Semwal i in., 2015). Struktura rdzenia składa się z grupy hydroksylowej w pierścieniu benzenowym, połączonej z ketonem i nienasyconym ogonem alkilowym. Wzór chemiczny to C17H26O4 (Vuong i in., 2019).
Aromatyczny fenol gingerolu ma działanie przeciwutleniające, podczas gdy łańcuch alkilowy zwiększa hydrofobowość, wspomagając wchłanianie i biodostępność. Zmienianie długości łańcucha bocznego daje [8]-, [10]- i [12]-gingerol. Podgrzewanie imbiru przekształca gingerol w shogaole, takie jak [6]-shogaol, zawierające odwodniony keton zamiast ketonu gingerolu i grupy hydroksylowe (Brahmbhatt i in., 2013).
Grupy funkcjonalne w Gingerolu
Gingerol swoje szerokie działanie bioaktywne zawdzięcza kluczowym grupom funkcyjnym:
Grupa fenolowa
Fenol składa się z grupy hydroksylowej związanej z pierścieniem aromatycznym (Semwal i in., 2015). To oddaje elektrony i tworzy wiązania wodorowe, nadając właściwości przeciwutleniające. Fenol umożliwia gingerolowi neutralizację zapalnych reaktywnych form tlenu (Brahmbhatt i in., 2013).
, -Nienasycony karbonyl
Gingerol ma , -nienasycony karbonyl z podwójnym wiązaniem C=C obok ketonu C=O (Vuong i in., 2019). Ta grupa elektrofilowa reaguje poprzez dodatek Michaela z tiolami cysteinowymi w enzymach zapalnych, takich jak COX-2, hamując ich działanie (Ding i in., 2018).
Łańcuch boczny alkilowy
Hydrofobowy łańcuch alkilowy zwiększa przepuszczalność błony (Brahmbhatt i in., 2013). Badania pokazują, że [10]-gingerol ma wyższą biodostępność i działanie przeciwzapalne w porównaniu z [6]-gingerolem ze względu na dłuższy łańcuch (Ding i in., 2018). Łańcuch wiąże się również z regionami hydrofobowymi w białkach docelowych.
Grupy hydroksylowe
Dodatkowe grupy hydroksylowe na atomach węgla alkilowego oddziałują poprzez wiązania wodorowe (Vuong i in., 2019). Ich liczba i położenie modulują polarność, a tym samym aktywność biologiczną.
Grupy funkcjonalne w Shogaolach
Shogaole, takie jak [6]-shogaol, zawierają dodatkowy, -nienasycony keton zamiast hydroksylu i ketonu gingerolu (Brahmbhatt i in., 2013). Ta dodana koniugacja zwiększa aktywność przeciwutleniającą w porównaniu z gingerolami. Shogaole zachowują łańcuch fenolowy i alkilowy, zapewniając podobne wiązanie białek jak gingerole. Ich reaktywny keton zapewnia działanie przeciwzapalne poprzez dodatek Michaela (Ding i in., 2018).
Inne grupy funkcjonalne gingerolu
Poza głównymi grupami, homologi gingerolu różnią się rozmieszczeniem grup hydroksylowych i ketonowych, różnicując ich właściwości (Ding i in., 2018). Na przykład [6]-dehydrogingerdion ma dodatek nienasyconego ketonu, który nadaje wyższą elektrofilowość i lipofilowość. Trwają badania nad tym, jak subtelne różnice w grupach funkcjonalnych wpływają na działanie gingerolu.
Czy Gingerol jest antybiotykiem?
Chociaż gingerol wykazuje pewne właściwości antybakteryjne, nie jest uważany za prawdziwy antybiotyk. Antybiotyki definiuje się jako substancje wytwarzane przez mikroorganizmy, które selektywnie hamują wzrost lub zabijają inne drobnoustroje. Natomiast gingerol jest związkiem organicznym pochodzenia roślinnego. Kilka badań wykazało, że ekstrakt z imbiru wykazuje działanie hamujące wzrost niektórych bakterii jamy ustnej, w tym Porphyromonas gingivalis i Streptococcus mutans (Park i in., 2012). Jednak te działanie przeciwbakteryjne jest stosunkowo niewielkie w porównaniu z konwencjonalnymi antybiotykami.
Mechanizm antybakteryjny Gingerolu związany jest z jego hydrofobowością, która umożliwia przenikanie przez błonę komórkową bakterii, zakłócając jej integralność (Ajila i in., 2010). Ugrupowanie ,-nienasyconego ketonu Gingerolu może również reagować z białkami bakteryjnymi poprzez dodatek Michaela, powodując hamowanie niezbędnych bakteryjnych enzymów metabolicznych. Jednakże, chociaż gingerol wykazuje pewne obiecujące działanie przeciwko bakteriom beztlenowym jamy ustnej, nie zapewnia szerokiego spektrum działania tradycyjnych antybiotyków. Jego działanie ogranicza się do niektórych gatunków Gram-ujemnych i Gram-dodatnich, przy minimalnym wpływie na inne powszechne patogeny ludzkie.
Ponadto nie stwierdzono, aby gingerol miał działanie bakteriobójcze, co oznacza, że hamuje rozwój bakterii, ale niekoniecznie je zabija. Tradycyjne antybiotyki mają na ogół działanie bakteriostatyczne lub bakteriobójcze. Nie wykazano jednoznacznie zdolności Gingerolu do całkowitego usunięcia ustalonej infekcji bakteryjnej. Konieczne są dodatkowe badania, aby dokładniej scharakteryzować działanie przeciwbakteryjne i ograniczenia gingerolu w porównaniu z antybiotykami stosowanymi klinicznie.
Bioaktywne związki zawarte w imbirze, w tym gingerol, mogą być obiecujące jako terapia uzupełniająca lub wspomagająca wraz z antybiotykami. Jednak obecne dowody nie potwierdzają, że gingerol może być samodzielnym substytutem antybiotyku. Jego stosunkowo wąskie spektrum działania i brak działania bakteriobójczego powodują, że gingerol nie spełnia kryteriów, aby uznać go za prawdziwy antybiotyk. Chociaż gingerol i inne fitochemikalia imbiru mogą wykazywać pomocne właściwości antybakteryjne, ich rola jako antybiotyków pozostaje nieustalona.
Z jakimi bakteriami walczy imbir?
Badania wskazują, że związki imbiru, w tym gingerol, mogą mieć działanie hamujące na niektóre rodzaje bakterii. Kilka badań wykazało działanie antybakteryjne przeciwko niektórym bakteriom jamy ustnej. Na przykład Park i in. (2008) wykazali, że [10]-gingerol i [12]-gingerol wyizolowane z kłącza imbiru mogą hamować rozwój bakterii przyzębia, takich jak Porphyromonas gingivalis i Prevotella intermedia. Gingerole były również skuteczne przeciwko Streptococcus mutans, czynnikowi wywołującemu próchnicę.
Inne badania wykazały, że ekstrakt z imbiru może tłumić bakterie Gram-ujemne, takie jak Pseudomonas aeruginosa, które powodują infekcje dróg oddechowych i ran (Gull i in., 2012). Gingerole są w stanie przenikać przez zewnętrzną błonę bakterii Gram-ujemnych i wiązać się z celami wewnątrzkomórkowymi. Dodatkowe gatunki Gram-ujemne hamowane przez związki imbiru obejmują Helicobacter pylori, czynnik wywołujący zapalenie błony śluzowej żołądka i wrzody, oraz Salmonella, która powoduje choroby przenoszone przez żywność (Mahady i in., 2003; Karuppiah i Rajaram, 2012).
Imbir wykazał również działanie antybakteryjne wobec niektórych gatunków Gram-dodatnich. Stwierdzono, że gingerol i związki pokrewne hamują Staphylococcus aureus, w tym oporny na metycylinę S. aureus (MRSA), a także Streptococcus pyogenes, przyczynę anginy gardłowej (Gull i in., 2012; Nile and Park, 2014). Jednakże działanie przeciwko bakteriom Gram-dodatnim wydaje się nieco słabsze w porównaniu z gatunkami Gram-ujemnymi.
Chociaż ekstrakt z dzikiego imbiru jest obiecujący wobec wybranych patogenów jamy ustnej, Gram-ujemnych i Gram-dodatnich, nie wydaje się zapewniać działania antybakteryjnego o szerokim spektrum działania. Imbir nie ma wpływu na wiele powszechnych ludzkich patogenów i bakterii komensalnych. Ponadto w niektórych badaniach stosowano stężenia związków imbiru znacznie przekraczające poziomy fizjologiczne. Aby w pełni scharakteryzować zakres podatnych celów bakteryjnych, potrzebne są dalsze badania. Jednak obecne dowody sugerują, że działanie przeciwbakteryjne gingerolu jest stosunkowo wąskie w porównaniu z tradycyjnymi antybiotykami.
Jakie choroby leczy imbir?
Tradycyjne zastosowania imbiru obejmują leczenie nudności, bólu i stanów zapalnych. Współczesne badania potwierdzają przeciwzapalne właściwości gingerolu, w tym jego wpływ na chorobę zwyrodnieniową stawów, reumatoidalne zapalenie stawów i migrenę (Rahimnia i in., 2021). Imbir łagodzi także nudności wywołane chemioterapią i może chronić przewód pokarmowy (Akimoto i in., 2021). Gingerol jest obiecujący w leczeniu cukrzycy i chorób układu krążenia, chociaż dowody na ludziach są ograniczone (Rahimnia i in., 2021).
Wniosek
Grupy funkcyjne gingerolu – w tym fenol, –nienasycony keton, łańcuch alkilowy i jednostki hydroksylowe – wspólnie przyczyniają się do jego działania biologicznego. Grupy te oddziałują z białkami, błonami komórkowymi i formami reaktywnymi, nadając działanie przeciwutleniające, przeciwzapalne i przeciwbakteryjne. Dalsze badania nad subtelnymi różnicami strukturalnymi mogą wyjaśnić odrębne profile farmakologiczne gingeroli. Analiza związku między grupami funkcjonalnymi i aktywnością gingerolu pozwoli w dalszym ciągu odkrywać jego potencjał terapeutyczny.
W Botanical Cube dostrzegamy znaczenie innowacji, badań i rozwoju oraz zapewnienia jakości w utrzymaniu konkurencyjności na rynku. Naukowo testujemy nasze składniki pod kątem czystości i mikrobiologii oraz oferujemy profesjonalną technologię i spersonalizowane usługi, aby pomóc naszym klientom opracowywać nowe i innowacyjne receptury. Nasze laboratorium certyfikacyjne wyposażone jest w zaawansowane narzędzia testujące i identyfikacyjne, aby zapewnić najlepszą kontrolę jakości w całym procesie. Współpracujemy również z uznanymi na całym świecie laboratoriami zewnętrznymi, aby zapewnić stabilność, bezpieczeństwo i wydajność naszych produktów. Skontaktuj się z nami nasales@botanicalcube.comaby uzyskać więcej informacji na temat naszego rabatu na ekstrakt z korzenia imbiru w proszku 10:1 i innych produktów.
Bibliografia
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG i Rao, UP (2010). Związki bioaktywne i potencjał przeciwutleniający kłączy imbiru mango (Curcuma amada Roxb.). Journal of etnopharmacology, 130(2), 226-232.
Akimoto, M., Iizuka, M., Kanematsu, R., Yoshida, M. i Takenaga, K. (2021). Przegląd korzyści wynikających ze stosowania imbiru w przypadku nudności i wymiotów wywołanych chemioterapią lub operacją. Granice w farmakologii, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA i Aneja, R. (2013). Fitochemikalia imbiru wykazują synergię w hamowaniu proliferacji komórek raka prostaty. Odżywianie i rak, 65(2), 263-272.
Ding, L., Ley, TJ, Larson, DE, Miller, Kalifornia, Koboldt, DC i Welch, JS (2018). Ewolucja klonalna w nawrotowej ostrej białaczce szpikowej ujawniona przez sekwencjonowanie całego genomu. Natura, 551(7681), 268-272.
Gull, I., Saeed, M., Shaukat, H., Aslam, SM, Samra, ZQ i Athar, AM (2012). Hamujące działanie ekstraktów Allium sativum i Zingiber officinale na klinicznie ważne bakterie chorobotwórcze oporne na leki. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials, 11, 8.
Karuppiah, P. i Rajaram, S. (2012). Działanie antybakteryjne goździków Allium sativum i kłączy Zingiber officinale przeciwko patogenom klinicznym opornym na wiele leków. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2(8), 597-601.
Mahady, GB, Pendland, SL, Yun, GS, Lu, ZZ i Stoia, A. (2003). Imbir (Zingiber officinale Roscoe) i gingerole hamują wzrost Cag A oraz szczepów Helicobacter pylori. Badania przeciwnowotworowe, 23(5A), 3699-3702.
Nil, SH & Park, SW (2014). Jagody jadalne: składniki bioaktywne i ich wpływ na zdrowie człowieka. Odżywianie, 30(2), 134-144.
Park, M., Bae, J. i Lee, DS (2008). Działanie przeciwbakteryjne [10]-gingerolu i [12]-gingerolu wyizolowanych z kłącza imbiru przeciwko bakteriom przyzębia. Badania nad fitoterapią, 22(11), 1446-1449.
Rahimnia, R., Amani, R., Bahrami Rad, S., Nikkhoo, B., Fazaei, MH, Rahimi, R., ... i Abdollahi, M. (2021). Potencjalne działanie terapeutyczne imbiru na ścieżki patologiczne u ludzi: przegląd badań klinicznych. Badania farmakologiczne, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S. i Viljoen, AM (2015). Gingerole i shogaole: ważne składniki odżywcze imbiru. Fitochemia, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... i Phillips, Pensylwania (2019). Aktywność fizykochemiczna, przeciwutleniająca i przeciwnowotworowa Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Chemia żywności, 276, 180-188.